Milena hat einen doppelten Bachelor of Arts in Psychologie und Soziologie von der Cornell University, N.Y., und einen M.Sc. in Shipping, Trade and Finance von der Cass University, London.

Milena ist derzeit kaufmännische Direktorin der Star Bulk Carriers Corp. und war von Oktober 2009 bis August 2014 Mitglied des Vorstands. Außerdem ist sie Leiterin von Oceanbulk Maritime, einer privaten Schüttgutreederei, und Mitglied des Verwaltungsrats von Helmepa, einer gemeinnützigen Organisation, die sich für den Schutz der Meere vor schiffsbedingter Verschmutzung einsetzt. Im Jahr 2004 war Milena als Praktikantin bei Merrill Lynch an der Gründung des Programms "Women's Milestones" beteiligt.

Milena ist seit 2009 Botschafterin von JustWorld. Sie ist eine Springreiterin, die 2015 das Zuchtunternehmen PremiuMares gegründet hat.